*

Y
*

N ?) Tsay đắm khảo vỏ hộp ban bố

Coumarin (/ˈ k uː m ər ɪ n / ; 2 H -chromen-2-one) là một trong hữu cơ thơm phù hợp Hóa chất vào benzopyrone lớp chất hóa học, tuy nhiên nó cũng rất có thể được xem như nlỗi là một trong lớp con của lacton.

Bạn đang xem: Coumarin là gì

<1> Nó là một trong những hóa học tự nhiên và thoải mái được tìm thấy trong nhiều các loại thực thiết bị cùng là hóa học kết tinc ko color làm việc trạng thái tiêu chuẩn chỉnh.

Tên này khởi đầu từ một thuật ngữ giờ Pháp mang lại đậu tonka, coumarou, một trong số những mối cung cấp mà lại coumarin lần thứ nhất được phân lập nlỗi một sản phẩm tự nhiên và thoải mái vào thời điểm năm 18trăng tròn. Nó nặng mùi và lắng đọng, dễ dàng được công nhận là mùi thơm của cỏ khô bắt đầu, và đã được thực hiện trong nước hoa từ thời điểm năm 1882. Woodruff ngọt, Meadowsweet, cỏ ngọt cùng ngọt-clover quan trọng được đặt tên mang lại ngọt (ví dụ, dễ chịu) mùi của mình, cho nên vì thế gồm liên quan đến văn bản coumarin cao của mình. Khi nó lộ diện nghỉ ngơi nồng độ cao trong cây trồng, coumarin là một chất khắc chế sự thèm nạp năng lượng gồm vị khá đắng, cùng biết tới được thêm vào vày những xí nghiệp sản xuất nlỗi một hóa chất bảo đảm an toàn để ngăn chặn sự săn mồi.

Coumarin được áp dụng vào một trong những nước hoa cùng cân bằng vải vóc. Coumarin đã được áp dụng nlỗi một chất tăng tốc hương thơm trong thuốc lá cùng một vài thức uống có rượu cồn, tuy vậy nói thông thường nó bị cnóng làm phụ gia thực phẩm bao gồm hương vị, bởi lo ngại về độc tính gan của chính nó vào quy mô động vật hoang dã.

Coumarin được tổng vừa lòng lần đầu tiên vào khoảng thời gian 1868. Nó được áp dụng trong nghề công nghiệp dược phđộ ẩm nlỗi thuốc thử chi phí thân vào quá trình tổng phù hợp của một vài tổng thích hợp thuốc phòng đông dược phđộ ẩm tương tự như dicoumarol, những người đáng chăm chú là warfarin (thương hiệu Coumadin) và một số trong những chất thậm chí còn khỏe khoắn hơn (xem dung dịch loài chuột / rodenticide) công hjwitteveen.comệc mà lại do hiệ tượng chống đông máu tương tự như. 4-hydroxycoumarin là 1 trong loại hóa học đối kháng hjwitteveen.comtamin K. Coumarin dược phẩm (sửa đổi) gần như được cải tiến và phát triển từ nghiên cứu và phân tích về dịch cỏ cha lá ngọt; coi warfarin cho lịch sử vẻ vang này. Tuy nhiên, chủ yếu coumarin ko chuyển đổi, nhỏng nó xẩy ra trong thực thứ, không tồn tại tác dụng đối với khối hệ thống tụ máu hjwitteveen.comtamin K, hoặc công dụng của dung dịch loại warfarin.

Coumarin có giá trị y tế lâm sàng, nlỗi một công cụ kiểm soát và điều chỉnh phù năn nỉ. Coumarin và những một số loại benzopyrones không giống, ví dụ như 5,6-benzopyrone, 1,2-benzopyrone, diosmin với những các loại không giống, biết đến là kích phù hợp các đại thực bào để làm sút albumin nước ngoài bào, cho phép tái hấp thu nhanh hao hơn những hóa học lỏng phù nại.<2><3> Các hoạt động sinch học tập không giống rất có thể dẫn mang đến sử dụng y tế khác đã có được khuyến nghị, với tầm độ dẫn chứng không giống nhau.

Coumarin cũng khá được áp dụng có tác dụng môi trường xung quanh khuếch đại vào một vài laser nhuộm,<4><5><6> với là chất mẫn cảm trong số công nghệ quang đãng điện cũ.<7>

Lịch sử

Coumarin lần đầu tiên được phân lập tự đậu tonka cùng cỏ cha lá ngọt vào thời điểm năm 18đôi mươi bởi vì A. Vogel của Munich, fan lúc đầu nhầm nó với axit benzoic.<8><9> Cũng trong năm 1820, Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790 trừ1867) của Pháp đã phân lập chủ quyền coumarin, mà lại ông nhận biết rằng kia chưa hẳn là axit benzoic.<10> Trong một chia sẻ tiếp theo, ông vẫn trình bày mang lại thành phần dược phẩm của Académie Royale de Médecine, Guibourt đặt tên đến hóa học new là "coumarine". <11><12> Năm 1835, dược sĩ bạn Pháp A. Guillemette vẫn chứng minh rằng Vogel và Guibourt đã phân lập và một hóa học.<13> Coumarin lần thứ nhất được tổng hòa hợp vào khoảng thời gian 1868 do đơn vị hóa học bạn Anh William Henry Perkin.<14>

Nguồn gốc

Coumarin bao gồm nguồn gốc từ bỏ coumarou, tự tiếng Pháp tức là đậu tonka. Từ tonka cho đậu tonka được đem từ lưỡi Galibi (Carib) được nói vị tín đồ phiên bản địa Guiana trực thuộc Pháp (một nguồn cho cây); nó cũng xuất hiện thêm trong Old Tupi, một ngôn ngữ khác thuộc Khu Vực, như thương hiệu của cây. Tên chi cũ, Coumaroumãng cầu, được có mặt xuất phát điểm từ 1 tên Tupi khác đến cây, kumarú.

Tổng hòa hợp

Coumarin có thể được pha chế bởi một số trong những phản bội ứng tên cùng với bội phản ứng Perkin giữa salicylaldehyd với anhydrid acetic là một ví dụ phổ cập. Sự ngưng tụ Pechmann cung ứng một tuyến phố không giống đến coumarin và các dẫn xuất của nó; cũng như sự acyl hóa Kostanecki cũng rất có thể được áp dụng để sản xuất crom.

Nguồn cội tự nhiên

Coumarin được tra cứu thấy tự nhiên trong nhiều xí nghiệp, nhất là ngơi nghỉ nồng độ dài vào đậu tonka (dipteryx odorata), vani cỏ (Anthoxanthum odoratum), Woodruff ngọt (Galium odoratum), cây thảo bạn dạng bông kim cương (Verbascum spp.), Cỏ ngọt (hierochloe odorata), quế quế (Cinnamomum cassia) không nên nhầm cùng với quế đúng ("Ceylon quế", Cinnamomum zeylanicum, trong số ấy có không nhiều coumarin), ngọt-clover (đưa ra nhãn mùi hương sp.), deertongue (dichanthelium clandestinum), và lá của khá nhiều hoa anh đào loại cây (trực thuộc bỏ ra Prunus). <đề nghị dẫn nguồn > Coumarin cũng khá được search thấy vào tinh chiết của Justicia pectoralis.<15><16>

Các hợp chất liên quan được tìm kiếm thấy trong một vài mà lại không hẳn toàn bộ các mẫu mã của đưa ra Glycyrrhiza, trường đoản cú đó rễ với mùi vị cam thảo bao gồm nguồn gốc.<17>

< nguồn ko thiết yếu yếu >

Sự Bàn bạc chất

Sinc tổng hợp coumarin vào thực đồ gia dụng là trải qua quá trình hydroxyl hóa, glycolysis với chu kỳ luân hồi của axit cinnamic. Tại bạn, enzyme được mã hóa vì chưng gen UGT1A8 tất cả hoạt tính glucuronidase với nhiều cơ chất bao hàm cả coumarin. <18>

Chức năng sinc học

Coumarin tất cả công dụng khắc chế sự thèm ăn uống, có thể ngăn cản động vật hoang dã ăn uống thực đồ vật có cất nó. Mặc cho dù hòa hợp chất nặng mùi ngọt thoải mái và dễ chịu, tuy nhiên nó tất cả vị đăng đắng, cùng động vật gồm Xu thế rời nó.<19>

Các dẫn xuất

Coumarin với các dẫn xuất của nó rất nhiều được coi là phenylpropanoids.

Một số dẫn xuất coumarin thoải mái và tự nhiên bao hàm umbelliferone (7-hydroxycoumarin), aesculetin (6,7-dihydroxycoumarin), herniarin (7-methoxycoumarin), psoralen với đế chế.

4-Phenylcoumarin là xương sinh sống của neoflavone, một loại neoflavonoid.

Sử dụng y tế

Coumarin đã cho biết thêm một trong những bằng chứng về hoạt động sinh học tập và được phê chú ý tiêu giảm so với một vài vận dụng y tế nhỏng dược phẩm, nlỗi vào chữa bệnh phù bạch tiết <20> với năng lực tăng nồng độ antithrombin ngày tiết tương.<21> Cả hai dẫn xuất coumarin với indandione hồ hết tạo ra cảm giác uricosuric, có lẽ rằng bằng cách can thiệp vào sự tái hấp thụ sinh hoạt ống thận của urate.<22>

Ứng dụng laser

Thuốc nhuộm coumarin được thực hiện rộng rãi như thể phương tiện truyền thông trong laser nhuộm cơ học rất có thể kiểm soát và điều chỉnh greed color lục.<4><5><6> Trong số những bài thuốc nhuộm laser coumarin khác biệt là coumarin 480, 490, 504, 521, 504T với 521T.<6> Thuốc nhuộm laser tetramethyl coumarin hỗ trợ khả năng điều chỉnh rộng cùng nút tăng laser cao,<23><24> cùng chúng cũng khá được thực hiện có tác dụng môi trường chuyển động trong số bộ phạt OLED phối kết hợp.<25>

Độc tính cùng áp dụng vào thực phẩm, đồ uống, mỹ phđộ ẩm với thuốc lá

Coumarin độc hại vừa cần đối với gan với thận, cùng với liều tạo bị tiêu diệt mức độ vừa phải (LD 50) là 275 mg / kilogam, độc tính rẻ đối với các hợp chất tương quan. Mặc dù nó chỉ khá nguy hại đối với con người, dẫu vậy coumarin khiến độc mang lại gan làm việc con chuột, tuy thế ít hơn làm việc loài chuột. Các loại gặm nhấm đưa hóa nó chủ yếu thành 3,4-coumarin epoxide, một phù hợp chất ô nhiễm và độc hại, không ổn định cơ mà Lúc đưa hóa khác biệt hoàn toàn có thể khiến ung thỏng gan sinh sống chuột và khối hận u phổi sống chuột.

Xem thêm: Electrolytes Là Gì - 5 Loại Nước Uống Bù Điện Giải Hiệu Quả

<26><27> Con fan chuyển hóa nó chủ yếu thành 7-hydroxycoumarin, một hợp hóa học bao gồm độc tính tốt hơn. hjwitteveen.comện Reviews rủi ro liên bang Đức đã thiết lập nút tiêu thú từng ngày đồng ý được (TDI) là 0,1 mg coumarin từng kg trọng lượng khung người, nhưng mà cũng khuyên ổn rằng lượng cao hơn trong một thời hạn nđính thêm ko nguy hại.<28> Cơ quan cai quản bình yên cùng sức mạnh nghề nghiệp (OSHA) của Hoa Kỳ ko phân nhiều loại coumarin là chất gây ung thư cho bé tín đồ.<29>

Các ban ngành y tế châu Âu đã cảnh báo phòng tiêu trúc một lượng béo vỏ cây quế, một trong các tư loại quế chính, vì chưng các chất coumarin của nó.<30><31> Theo hjwitteveen.comện reviews rủi ro liên bang Đức (BFR), 1 kg bột quế (cassia) đựng khoảng chừng 2,1 mang đến 4,4 g của coumarin.<32> Bột quế bột nặng 0,56 g / centimet 3,<33> bởi vậy một kilogam bột quế bởi 362,29 thìa cà phê. Do kia, một thìa cafe bột quế cất 5,8 cho 12,1 mg coumarin, có thể cao hơn nữa quý hiếm lượng hàng ngày đồng ý được đối với những người dân nhỏ hơn.<32> Tuy nhiên, BFR chỉ bình an trước hjwitteveen.comệc ăn uống nhiều thực phẩm mỗi ngày gồm đựng coumarin. Báo cáo của nó <32> nói rõ rằng quế Ceylon (Cinnamomum verum) gồm chứa "hầu hết không" coumarin.

Quy định châu Âu (EC) số 1334/2008 diễn tả những số lượng giới hạn tối nhiều dưới đây so với coumarin: 50 mg / kg trong số thành phầm bánh truyền thống lâu đời và/hoặc theo mùa gồm tương quan cho quế vào ghi nhãn, trăng tròn mg / kilogam vào ngũ cốc bữa sớm bao hàm muesli, 15 mg / kilogam trong số sản phẩm bánh tốt, ngoại trừ những sản phẩm bánh truyền thống cuội nguồn và/hoặc theo mùa tất cả cất một tđam mê chiếu cho quế trong nhãn, và 5 mg / kilogam vào món tgắng mồm. Một cuộc điều tra trường đoản cú Cơ quan liêu Trúc y với Thực phđộ ẩm Đan Mạch năm 2013 cho thấy những món đồ bánh có đặc trưng là đồ dùng làm cho bánh giỏi thừa thừa số lượng giới hạn châu Âu (15 mg / kg) trong khoảng thời gian gần một nửa các ngôi trường phù hợp.<34> Bài hjwitteveen.comết cũng đề cập tới tkiểm tra nhỏng một góp phần quan trọng bổ sung cập nhật cho lượng coumarin tổng thể và toàn diện, đặc biệt là so với trẻ em bao gồm thói quen lắng đọng.

Coumarin được tìm thấy tự nhiên và thoải mái trong tương đối nhiều các loại cây ăn được như dâu tây, nho đen, quả mơ cùng anh đào.<35>

Coumarin thường được tìm kiếm thấy trong những chất sửa chữa vani tự tạo, tuy nhiên đã bị cnóng làm cho phú gia thực phẩm sống nhiều nước kể từ thời điểm giữa thế kỷ đôi mươi. Coumarin đã bị cấm có tác dụng phú gia thực phẩm tại Hoa Kỳ vào khoảng thời gian 1954, đa số là vì độc tính gan dẫn cho động vật gặm nhnóng.<36> Coumarin hiện tại đang được Cơ quan tiền Quản lý Thực phđộ ẩm với Dược phđộ ẩm Hoa Kỳ (FDA) liệt kê trong số "Các chất thường hay bị cnóng bổ sung trực tiếp hoặc áp dụng làm cho thực phđộ ẩm đến bé người", theo 21 CFR 189.130,<37><38> tuy thế một trong những hóa học phụ gia thoải mái và tự nhiên gồm đựng coumarin nhỏng flavorant Woodruff ngọt được phxay "vào thức uống bao gồm đụng chỉ" bên dưới 21 CFR 172,510.<39> Tại châu Âu, hầu như ví dụ thông dụng của thức uống điều đó là Maiwein, rượu nho Trắng cùng với gỗ, và Żubrówka, rượu vodka tất cả hương vị cỏ bison.

Coumarin bị hạn chế thực hiện trong nước hoa,<40> bởi vì một số trong những fan có thể bị nhạy cảm cùng với nó, tuy vậy bằng chứng cho biết coumarin rất có thể gây ra phản bội ứng không phù hợp ngơi nghỉ bạn.<41>

Rối loạn chức năng thần gớm nhỏ đã được tra cứu thấy sinh hoạt trẻ nhỏ tiếp xúc với thuốc kháng tụ máu acenhjwitteveen.comtymarol hoặc phenprocoumon trong lúc với tnhì. Một team có 306 trẻ em đã được thử nghiệm nghỉ ngơi lứa tuổi 71515 nhằm xác định những cảm giác thần khiếp sắc sảo vày ptương đối lan truyền thuốc kháng tụ máu. Kết trái cho biết quan hệ đáp ứng nhu cầu liều giữa pkhá lây lan dung dịch phòng máu tụ cùng náo loạn tác dụng thần kinh nhỏ dại. Nhìn phổ biến, sự gia tăng 1,9 (90%) trong xôn xao tác dụng thần khiếp nhỏ đã được quan tiền ngay cạnh thấy sinh sống phần nhiều tphải chăng tiếp xúc cùng với các thuốc phòng máu đông này, được Call tầm thường là "coumarin". Kết luận, các bên nghiên cứu tuim bố: "Kết quả cho biết thêm coumarin gồm tác động đến sự phát triển của óc rất có thể dẫn mang đến rối loạn tính năng thần tởm nhẹ sống trẻ em vào lứa tuổi tới trường." <42>

Coumarin vẫn được áp dụng nlỗi một hóa học chế tạo ra hương vị vừa lòng pháp trong lĩnh vực công nghiệp thuốc lá, nhất là dung dịch lào ngọt. Sự hiện diện của nó vào dung dịch lá Brown và Williamson, chủ tịch quản lý <43> Tiến sĩ Jeffrey Wigand nhằm liên lạc với công tác tin tức của CBS 60 phút vào thời điểm năm 1995, nhận định rằng một dạng dung dịch diệt chuột của Hồi tất cả trong dung dịch lá. Ông nhận định rằng theo quan điểm của một công ty hóa học, coumarin là tiền thân ngay mau chóng của tín đồ Bỉ đối với coumadin của loại gặm nhnóng. Tiến sĩ Wig& kế tiếp tuyên bố rằng chính coumarin là nguy khốn, cho là FDA vẫn cấm bổ sung vào thực phẩm của bé tín đồ vào năm 1954.<44> Theo lời khai tiếp đến, anh ta đang tiếp tục phân một số loại coumarin là "hóa học gây ung tlỗi đặc hiệu cho phổi".<45> Tại Đức, coumarin bị cnóng làm cho prúc gia trong dung dịch lá.

Đồ uống có hễ được bán làm việc Liên minc Châu Âu được số lượng giới hạn về tối đa là 10 mg / l coumarin theo hình thức.<46> Hương vị quế nói phổ biến là vỏ quế được bác cất bởi tương đối nước để cô quánh cinnamaldehyd, ví dụ, khoảng chừng 93%. Rõ ràng đồ uống có rượu cồn bao gồm hương thơm quế thường kiểm soát cõi âm cùng với coumarin, cơ mà ví như tổng thể vỏ cây quế được áp dụng để gia công rượu nghiền, thì coumarin sẽ xuất hiện thêm ở tại mức độ đáng kể.

Các đúng theo chất cùng dẫn xuất liên quan

Các hợp chất tất cả nguồn gốc từ coumarin cũng được điện thoại tư vấn là coumarin hoặc coumarinoids; nhóm này bao gồm:

brodifacoum <47><48> bromadiolone <49> Difenacoum <50> auraptene consaculin phenprocoutháng (Marcoumar) PSB-SB-487 PSB-SB-1202 Scopoletin rất có thể được phân lập tự vỏ cây Shorea pinanga <51> warfarin (Coumadin)

Coumarin được gửi thành hóa học phòng máu đông thoải mái và tự nhiên dicoumarol bởi một số trong những loại nnóng.<52> Như vậy xẩy ra như thể công dụng của hjwitteveen.comệc cung ứng 4-hydroxycoumarin, kế tiếp tiếp tục (trong sự hiện diện của tự nhiên và thoải mái xảy ra formaldehyde) vào thuốc phòng đông thực tiễn dicoumarol, một sản phẩm lên men cùng độc tố nnóng mốc. Dicoumarol Chịu trách rưới nhiệm về dịch ra máu khét tiếng trong lịch sử vẻ vang như " cỏ cha lá ngọt bệnh" vào con vật ăn uống mốc clover ngọt ủ chua.<52><53> Trong nghiên cứu cơ bản, minh chứng sơ bộ mãi mãi mang đến coumarin có các vận động sinch học khác nhau, bao hàm những công dụng chống hjwitteveen.comêm, kháng kân hận u, kháng khuẩn cùng chống nấm, trong những hồ hết trang bị không giống.<52>

Dùng làm thuốc trừ sâu

phần lớn hợp hóa học vẫn nêu làm việc trên (ví dụ là 4-hydroxycoumarin, nhiều khi được call là coumarin) được thực hiện làm cho thuốc phòng máu đông và/hoặc làm cho thuốc khử con chuột. Chúng ngăn chặn sự tái sinch cùng tái chế hjwitteveen.comtamin K. Những hóa chất này đôi khi cũng rất được Call không chính xác là "coumadin" cầm cố vị 4-hydroxycoumarin. Coumadin là 1 trong những uy tín đến dung dịch warfarin.

Một số các loại Hóa chất chống máu đông 4-hydroxycoumarin có thiết kế để sở hữu hiệu lực thực thi rất lớn và thời hạn tồn tại thọ trong khung người, với chúng được sử dụng quan trọng đặc biệt nhỏng thuốc khử loài chuột (" thuốc diệt chuột"). Tử vong xảy ra sau một khoảng tầm thời hạn vài ngày đến nhì tuần, hay là vì xuất huyết nội.

hjwitteveen.comtamin K là 1 thuốc giải độc thực sự cho ngộ độc vị những 4-hydroxycoumarin phòng tụ máu nlỗi bromadiolone. Điều trị thường gồm một liều lớn hjwitteveen.comtamin K được tiêm tĩnh mạch máu ngay lập tức lập tức, sau đó là liều ở dạng dung dịch trong khoảng thời gian ít nhất nhị tuần, tuy vậy thường xuyên là ba mang lại bốn, tiếp nối. Điều trị thậm chí hoàn toàn có thể thường xuyên vào vài ba tháng. Nếu được đánh bắt cá sớm, tiên lượng xuất sắc, ngay cả khi nạp năng lượng một lượng to. Trước mắt, truyền tiết cùng với máu tương tươi ướp đông lạnh nhằm hỗ trợ các nhân tố tụ máu, hỗ trợ thời hạn mang lại hjwitteveen.comtamin K nhằm hòn đảo ngược ngộ độc enzyme làm việc gan và chất nhận được những nguyên tố đông máu new được tổng hòa hợp ngơi nghỉ đó. < nên dẫn mối cung cấp >

Ttê mê khảo

Liên kết xung quanh

Thông tin thêm về coumarin Coumarin vào thuốc lá Coumarin là 1 trong nhân tố của nước hoa. http://ec.europa.eu/food/fs/sfp/addit_flavor/flav09_en.pdf Chulặng mục: Hỏi Đáp
Bài viết liên quan

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *